Ashley começou sua carreira de atriz aos três anos, quando estava passeando com a sua mãe em um centro comercial. Um caça-talentos viu a sua excelente forma de expressar caras e fazer caretas e entregou um cartão de apresentação à sua mãe dizendo-lhe que quando ela quisesse, entrasse em contato. Depois de pensar muito, os pais de Ashley falaram com o caça-talentos e assim começou a carreira da pequena Ashley, fazendo várias campanhas publicitárias e comerciais de TV. Ainda criança, aos oito anos, estreou na Broadway ganhando o papel principal no musical de tour nacional "Les Miserables", atuando como "Little Cosette", que teve duração de dois anos. Aos doze anos, já estava cantando na Casa Branca. Além de atriz e cantora, Ashley também é modelo. Desde 2005, Ashley trabalha na Disney, fazendo Zack e Cody Gêmeos em Ação ou The Suite Life of Zack and Cody, interpretando a engraçada Maddie, uma vendedora de doces que trabalha no Hotel Tipton, hotel do pai da jovem London Tipton. Com o sucesso na sua série, o seu salário no filme "Donnie Darko" foi de 250 mil, e subiu para 1 milhão em "High School Musical", devido à sua popularidade e reconhecimento. Seu esporte favorito é basquete mais também pratica adora box, karate, surf, golf e tennis. Adora fazer compras e seu programa favorito na TV é Laguna Beach. "Ash", como é conhecida, tem 1,60m de altura e calça 36. Apesar de ser cantora e atriz, gostaria de ser escritora. Antes de atuar na série "Zack & Cody: Gêmeos em Ação", do canal "Disney Channel", Ashley tinha um cabelo enorme , mas teve que cortar . Ashley fez recentemente (2007) uma cirurgia no nariz por motivos de saúde. Ashley tinha desvio no septo nasal de 80%, impedindo-a de respirar normalmente por uma de suas narinas. Atualmente, Ashley se dedica as gravações de "High School Musical 3" e "They Came From Upstairs" e as gravações da terceira temporada de Zack e Cody Gemeos em Ação. Ashley é a protagonista de Picture This, filme que estreia em DVD no mês de Julho. Além disso ela trabalha em Phineas e Ferb dublando a irmã deles, Candace.
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